高中实验酯化反应机理，碱催化的酯化反应机理

网上的讨论高中实验酯化反应机理和一些碱催化的酯化反应机理的热门话题，大家怎么看，接下来小编为大家讲解一下吧！

高中实验酯化反应机理

第三章烃的衍生物--教才试验汇总

【卤代烃】在卤代烃份子中，因为卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，从而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，那样就变成1个极性较强的共价键C—X了。因而，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其它原子或原子团所代替，变成负离子而离开啦。

1．代替反应

溴乙烷与NaOH溶体共热的化学方程组为CHCHBr＋NaOH――→CHCHOH＋NaBr啦。反应类型为代替反应啦。

2．消去反应

(1)消去反应

溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热的化学方程组为＋NaOH――→CH==CH↑＋NaBr＋HO，有机化合物在肯定要求下，从1个份子中脱去1个或多个小份子(如HO.HX等)而变成包括不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(祛除反应)了。

(2)试验探讨——以1-溴丁烷为例

探讨①试验中盛有水的的用处是除掉挥发出去的酒精，原因是酒精也能使酸性高锰酸钾溶体退色，打扰丁烯的检查呢。

②除酸性高锰酸钾溶体外还可以用溴的四氯化碳溶体来检查丁烯，这个时候气体还用先通入水中吗呢？不用，原由是酒精与溴不反应，不会打扰丁烯的检查了。

【醇】1．代替反应

(1)醇与氢卤酸的代替反应

酒精与浓氢溴酸混杂加温

(2)醇份子间脱水成醚的代替反应

乙醚是1种无色.易挥发的液体，有特殊气味，有***用处，易溶于有机溶剂了。像乙醚那样由2个烃基经过1个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的构造可用R—O—R′来表示呢。

(3)酯化反应

酒精与乙酸发生酯化反应的化学方程组

CHCHOH＋CHCOOH----→CHCOOCHCH＋HO啦。

2．消去反应

(1)试验探讨

(2)试验结果

酒精在浓硫酸用处下，加温到170℃，发生了消去反应，变成乙烯了。

CHCHOH―――→CH==CH↑＋HO呢。

3．氧化反应

(1)催化氧化

酒精在铜或银作催化剂加温的要求下与空气中的氧气反应变成乙醛，化学方程组

2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO啦。

(2)强氧化剂氧化

酒精能被酸性重铬酸钾(或KMnO)氧化，其经过分为2个阶层

CH3CH2OH――→ CH3CHO――→CH3COOH

【苯酚】因为苯酚中羟基与苯环直-接相连，苯环与羟基之中的相互作用使酚羟基在本质上与醇羟基有明显的差距呢。

1．酸性

(1)试验探讨

依据试验现象，实现下列反应的化学方程组

②＋NaOH―→＋HO呢。

③＋HCl―→＋NaCl啦。

④＋CO＋HO―→＋NaHCO了。

(2)试验结果苯酚在水溶液中呈弱酸性，俗称石炭酸，且酸性HCO>>HCO，苯环影响与其相连的羟基的活性啦。

2．代替反应

(1)试验探讨

【易错考点】1.试剂量的疑浓溴水充足了；2.苯酚不可充足，不然变成的三溴苯酚会熔解于过多的苯酚中，看不见白色积淀啦。

苯酚与溴的反应很灵活，可用在苯酚的定性检查和定量测定了。

(2)试验结果

在苯酚份子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻.对位上的氢原子较易被代替啦。

3．显色反应

运用酚类物质通常都可以与FeCl用处显色，可用在检查其存在了。（注苯酚稀溶体遇三价铁显紫色，其它酚类不一定是紫色啦。）

【醛】氧化反应

①与银氨溶体反应

【易错考点】1.滴加试剂排序口诀---“先银后氨得银氨了。吧”

2.试剂浓度及量2%稀AgNO3溶体，2%稀氨水了；氨水过多了。

②与新制氢氧化铜反应

【易错考点】1.滴加试剂排序口诀---“先碱后铜暂时配啦。了”

2.试剂浓度及量稀NaOH溶体---2ML碱过多了；稀硫酸铜溶体---5滴！

③催化氧化

乙醛在肯定气温和催化剂存在的要求下，能被氧气氧化成乙酸

＋O――→啦。

【羧酸】1．酸性

羧酸是一类弱酸，拥有酸类的一同本质啦。

(1)试验探讨羧酸的酸性

(2)试验探讨酸性的强弱

对比乙酸.碳酸和苯酚的酸性强弱

留意“强酸制弱酸呀”，同时间得当心挥发性酸！

2.酯化反应

(1)酯化反应机理

羧酸和醇在酸催化下变成酯和水的反应叫酯化反应，属于代替反应啦。

运用同位素示踪法，证明确定羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢了。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与酒精(CHCHOH)发生酯化反应的化学方程组为

十分提示　①浓硫酸做吸水剂，使均衡右移，提升酯的产率呢。

②加温不仅能加速反应速度，并且能不停分散出沸点较低的酯，使均衡右移啦。

【酯】酯可以发生水解反应，变成对应的羧酸和醇啦。

(1)试验探讨

①酸碱性对酯的水解的影响

②气温对酯的水解的影响

碱催化的酯化反应机理

第一章 绪论

第二章 立体化学

1.费歇尔投影式抄写准则

连接原子或原子团的水平线代表伸向纸面前面的化学键，垂直线代表纸面后面啦。

2.外消旋体.非对映异构体.内消旋化合物观念（区分和联络）

3.R/S构型记号法

第四章 烷烃和环烷烃

一.烷烃

1.构象异构（锯架势和纽曼投影式的抄写）

2.化学性质 ①平稳性

②卤代反应（自由基的反应） 链引发——链增长——链终止

二.环烷烃

1.化学性质 代替.开环加成（通常为三元环或四元环）准则（连氢最多和连氢最低的2个碳原子之中）

2.构象 环己烷的构象椅式和船式（抄写<2种>椅式的顺式和反式以及代替反应的平稳性即优点构象）

第五章 烯烃和炔烃

一.烯烃

1.顺反异构及其取名

2.化学性质 ①亲电加成反应

（1)与卤素加成（在四氯化碳中进行）反应机制烯烃与氯或溴的加成反应平时变成反式加成产生的物体

（2）与卤化氢的加成反应的活性排序HI>HBr>HCl>HF 不对称加成（马氏规矩） 正碳离子的平稳性 引诱效果

（3）与硫酸加成 _______________________________________________________________

变成烷基硫酸氢酯在水中加温可以水解变成醇稀硫酸下便可反应，硫酸越浓越不容易加成 不对称加成也遵照马氏规矩

（4）与水加成 在酸催化下（如磷酸或硫酸） 与水加成变成醇

②催化加氢

经常用Pt.Pd.Ni等金属做催化剂 重要变成顺式加成产生的物体

代替基增加空间位阻增大越无利于加成

③自由基加成反应

（1）过氧化物存在下加溴化氢唯有溴化氢 反马氏规矩

（2）烯烃的自由基聚合反应

④氧化反应

（1）高锰酸钾氧化酸性要求下.稀冷要求下（顺式.褐色MnO2积淀）

（2）臭氧氧化最后变成醛或酮以及过氧化氢

（3）环氧化反应烯烃与过氧酸用处氧化为环氧化合物

二.共轭烯烃

1.共轭效果

2.本质什么时候1,2加成.什么时候1，4加成

三.炔烃

1.化学性质

①酸性

与硝酸银或氯化亚铜的氨溶体反应

②加成反应

（1）催化加氢（若催化剂为Lindlar Pd，反应产生的物体为顺式烯烃 ）

（2）与卤素加成

（3）与卤化氢加成（马氏规矩）

（4）与水加成（在汞盐如硫酸汞催化下，稀硫酸溶体中能反应）

注双键与三键同时间存在时，若发生亲电加成则先与双键反应了；不然先与三键反应

③氧化反应 与高锰酸钾反应

第六章 芳香烃

1.化学性质

①亲电取代反应

（1）苯的亲电反应代替机制

（2）卤代反应（在三卤化铁或铁粉等催化剂用处下）

（3）硝化反应（混酸）

（4）磺化反应（发烟硫酸/与浓硫酸共热）

磺化反应引进磺酸基可加强水溶性

（5）烷基化和酰基化反应（博-克反应）

在无水氯化铝等Lewis酸催化剂下，苯与卤代烷反应变成烷基苯，与酰卤反应变成酰基苯

在烷基化反应中，卤代烷在三氯化铝的用处下形成亲电试剂烷基正离子啦。3个碳之上的直链烷基变成的伯正碳离子易重排成仲或叔正碳离子，因而发生碳链异构化用处啦。

酰基化经常用来制备清香酮

注Ⅰ.酰基碳正离子（不发生重排）酰化反应不发生烷基异构化

Ⅱ.硝基苯不可以进行酰基化和烷基化反应

②烷基苯侧链的反应

（1）烷基苯的侧链氧化反应

烷基不管好坏最后产生的物体均为苯甲酸啊；若与苯环直-接相连的α-碳原子上无氢原子是侧链不被氧化

（2）烷基苯的侧链卤代反应（自由基反应）

光照或加温要求下，卤素原子重要代替α-氢原子

2.苯环亲电取代的定位效果

①第一类定位基（邻对位定位基）

②第二类定位基（间位定位基）

③二代替苯亲电取代的定位规律

（1）2种定位基定位用处一致

（2）2种定位基定位用处不一致时，邻对位定位基的用处赶过间位定位基，强致活公司的用处赶过弱致活基团的用处啊；新代替基进去苯环的方位重要决定于定位用处较强手

3.稠环芳香烃

怎么样编码了；萘份子中α位上的电子云密度较高，亲电取代反应多发生于此了；萘比苯易发生加成反应

4.芳香性判定

昏迷尔规矩成环的化合物拥有平面的共轭体系，且π电子数为4n+2（n从0开始）

第七章 卤代烃

1.化学性质

①卤代烷的亲核代替反应（以SN表示）

（1）SN1机制

水解反应速度仅取决于卤代烷的浓度，即决定反应速度的反应是单份子反应

反应的活性中间体为正碳离子

能量曲线

（2）SN2机制

不但取决于卤代烷的反应浓度，还与碱的浓度有关系，决定反应速度的反应是双份子反应

亲核试剂从背面进攻，因此（3）影响亲核代替反应机制的原因

❶反应速度:SN1机制苄基>烯丙基>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤甲烷>乙烯基

SN2机制苄基>烯丙基>卤甲烷>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷>乙烯基

❷从亲核试剂的构造和本质亲核试剂的亲核性对SN1影响不大，但对SN2来讲，亲核性越强，反应速度越快

❸从离去基团的本质思考RI亲核代替的速度最快

❹极性溶剂有益于SN1机制进行，相反对SN2机制有好处

②卤代烷的祛除反应（简称E，又称β-祛除反应）

Saytzeff规矩

（1）E1机制反应速度仅与卤代烷的浓度有关系

反应活性中间体为正碳离子

（2）E2机制与卤代烷和碱浓度有关系

反应速度叔>仲>伯（2种机制一样）

注大部分情形下，卤代烷的祛除反应和亲核代替反应同时间发生，且相互竞争

提升气温有益于祛除反应

极性溶剂对SN1和E1机制反应均有好处，而对SN2和E2机制反应都不利

试剂碱性强有益于E2机制反应

试剂亲核性强有益于SN2机制反应

[碘化钠（钾）的丙酮溶体肯定是SN2机制硝酸银的醇溶液肯定为SN1机制】

③不饱和卤代烃的代替反应

乙烯基卤代烃不容易发生代替反应，与硝酸银醇溶液共热也无卤化银积淀形成

烯丙基卤代烃在室温下能与硝酸银醇溶液发生反应

孤立型不饱和卤代烃中的卤素活跃性与卤代烷中卤原子的活跃性相同

注代替反应的活性序次为 烯丙基卤代烃>孤立型不饱和卤代烃（叔>仲>伯）>乙烯基卤代烃【判别】

④卤代烃与金属反应

卤代烃可与锂.钠.钾.镁.铝.镉等金属反应，变成拥有不一样极性C---M（M代表金属原子）键的有机金属化合物【样式试剂】

卤代烃与镁在无水乙醚中反应变成的烃基卤化镁称之为样式试剂

样式试剂强亲核试剂，与二氧化碳反应制备羧酸啊；与醛酮的反应可制备种种醇了；若遇水.醇等立刻分解变成烷烃

第八章 醇 硫醇 酚

一.①与金属钠的反应

醇钠遇水立刻分解变成硷氢氧化钠(NaOH)和本来的醇

不一样烃基构造的醇钠碱性排序叔醇钠>仲醇钠>伯醇钠

【邻二醇类化合物在碱性溶体中可与铜离子反应变成绛蓝色的搭配物】

Lucas试剂可判别伯.仲.叔醇【叔醇立刻出现油状物.放热了；仲醇五分钟反应且放热不显然了；伯醇最少一小时后才反应】

②与无机含氧酸的酯化反应

(1)与硝酸反应

(2)与硫酸反应

(3)与磷酸反应

③脱水反应

醇在浓硫酸或磷酸催化下加温，份子内脱水变成烯烃【难易排序由正碳离子的平稳性决定（叔碳>仲碳>伯碳）】

④氧化反应

经常用氧化剂有K2CrO7的酸性水溶液，高锰酸钾溶体

二.硫醇

①弱酸性

硫氢键易被极化，异裂放出质子呢。其酸性强于水和醇啊；硫醇难溶于水易溶于硷氢氧化钠(NaOH)

②与重金属用处

可与汞.银.铝等重金属盐或氧化物用处变成不溶于水的硫醇盐

③氧化反应

硫醇易被氧化

在稀过氧化氢或碘以至在空气中氧的用处下，硫醇可被氧化为二硫化物

在高锰酸钾.硝酸等强氧化剂的用处下，甲硫醇可被氧化为甲磺酸

【硫醚也易被氧化】

三.酚

①酚的酸性与成盐

弱酸性，比碳酸弱【代替酚类化合物的酸性强弱与苯环上代替基的品种.数量等有关系】

②亲电取代反应

（1）卤代反应

苯酚与溴水可立刻用处变成2,4,6-三溴苯酚的白色积淀【若运用非极性溶剂（如二硫化碳）并在低温度下苯酚与溴反应变成一溴代替物——对溴苯酚呢。当苯酚对位有代替基时，如挑选低极性溶剂，低温度下可制得邻位代替物

（2）硝化反应

苯酚与稀硝酸反应可生邻硝基苯酚和对硝基苯酚（经过水汽蒸馏可分散）【若挑选低极性溶剂低温度下重要变成对硝基苯酚】

（3）磺化反应

苯酚与硫酸反应在较低气温时重要变成邻羟基苯磺酸，在较高气温时重要变成对羟基苯磺酸了；【若选用发烟硫酸则变成苯酚-2，4,6三磺酸

③与三氯化铁的显色反应

拥有烯醇构造的化合物都可与三氯化铁发生呈色反应

④氧化反应

用重铬酸钾和硫酸作氧化剂，苯酚可被氧化为对苯醌

第九章 醚

一.醚

①醚的质子化盐的变成

醚接收质子的才能非常强必需与浓硫酸才可能变成羊盐，因而醚能溶于浓硫酸和浓盐酸等强酸中呢。羊盐不安稳，遇水立刻分解，复原成本来的醚【利用此特征可以区分醚与烷烃或卤代烃】

②醚键的断裂（亲核代替反应）

加温可以使醚和氢碘酸所变成的羊盐发生C--O键的断裂，变成卤代烃和醇，变成的醇还能往前一步与过多的氢碘酸反应变成碘代烃【高温度下浓氢溴酸和盐酸也可发生上述反应】

注烷基的构造决定了反应机制，平时伯烷基醚易按SN2机制进行，叔烷基醚易按SN1机制进行了；【混杂醚发生此反应时，通常是较小烃基Mister成卤代烷了；芳基烷基醚与氢碘酸反应时老是变成酚和碘代烷啊；氢卤酸不可以使二芳基醚的醚键断裂】

③过氧化物的变成

通常的氧化剂，如高锰酸钾.重铬酸钾不可以氧化醚，但包括α-氢原子的醚在空气中久置或光照，则慢慢发生氧化反应，变成不易挥发的过氧化物

二.环醚

开环反应

①酸催化开环反应

偏向于按SN1机制进行啦。因而关于非对称代替的环氧化合物，在酸催化下发生开环反应时，亲核试剂领先攻击代替基较多的环氧碳原子

②碱性要求下的开环反应

SN2反应啊；亲核试剂攻击位阻较小的环氧碳原子，因而关于非对称代替的环氧化合物，亲核试剂重要攻击代替基较少的环氧碳原子

第十章 醛和酮

①亲核加成反应

（1）与氢氰酸加成【平时需碱催化】【与醛.油脂族甲基酮和8个碳原子以下的环酮用处】变成氰醇也称α-羟基腈

HCN与清香酮反应麻烦啊；CN-浓度是决定反应速度的主要原因

（2）与醇及水加成

【在无水酸（平时是干枯氯化氢）存在下】变成半缩醛，半缩醛还可以与另一份子醇反应脱水变成缩醛

与醛对比，酮与醇反应变成缩醛的反应较麻烦啊；但酮易与乙二醇用处变成拥有五元环状构造的

（3）与样式试剂加成【不可逆】

所得的加成物经水解变成醇

【与甲醛反应制伯醇啊；与其它醛反应制仲醇了；与酮反应制叔醇】

（4）与氨衍生物【羟胺.肼.苯肼.2,4-二硝基苯肼等】加成

先加成后脱水，发生缩合反应变成包括>C=N--构造的N---代替亚胺【经酸水解获得本来的醛或酮】

通式

【判别羰基化合物】

②α碳及α氢的反应

（1）羟醛缩合

【含α-氢的醛】的α碳可以与另一醛的羰基碳加成变成新的碳碳键，变成β-羟基醛

【七个碳之上的醛进行醇醛反应只能获得失水产生的物体——α，β-不饱和醛

（2）酮式和烯醇式的互变异构

理论上，拥有 构造的化合物都也许存在酮式和烯醇式的2种互变异构体

（3）卤代反应

在碱催化下，卤素与包括α-氢的醛或酮快速发生卤代反应，变成α碳全部卤代的卤代物

【卤仿反应】α碳包括3个活跃氢的醛或酮与卤素的硷氢氧化钠(NaOH)溶体（经常用次卤酸钠的碱溶体）用处，一开始的时候变成α-三卤代物，后者在碱性溶体中立刻分解成三卤甲烷和羧酸盐

【碘仿反应——判别乙醛和甲基酮】

③氧化反应和复原反应

（1）氧化反应

Tollens试剂能氧化醛而不可以氧化酮——判别醛和酮

Fehling试剂不与芳香醛反应——判别油脂醛和芳香醛

（2）复原反应

❶在金属催化剂铂.镍等存在下，以氢气为还原剂使醛和酮还原成对应的伯醇和仲醇

❷用氢化铝锂（LiAlH4）.氢化硼钠（NaBH4）等金属氢化物将醛和酮的羰基复原为伯醇和仲醇

❸金属氢化物M+H-

❹醛和酮与锌汞齐和浓盐酸回流，羰基将被还原成亚甲基

❺醛或酮在高沸点溶剂（如缩二乙二醇）中与肼和氢氧化钾一起加温反应，羰基复原为亚甲基

第十一章 羧酸和代替羧酸

一.羧酸

①酸性与成盐反应

（1）脂肪酸

吸电子引诱效果有益于羧酸电离均衡向右进行，使酸性加强

斥电子引诱效果使酸性削弱

含不一样卤原子的一卤代乙酸的酸性强弱与卤原子的电负性排序一致啊；含卤原子数量不一样的卤代乙酸的酸性随卤原子数量的增添而加强了；含一样卤原子和碳链的卤代酸随卤原子与羧基之中的碳链增长，卤代酸的酸性减低

（2）清香酸

苯甲酸的酸性比甲酸弱，但比其它一元油脂羧酸酸性强

代替苯甲酸中代替基对其酸性强弱的影响与油脂羧酸相同

立体效果平时邻代替苯甲酸的酸性强于苯甲酸及其相应的对.间位代替物

（3）二元酸

酸性强于含一样碳原子数的一元羧酸

二元羧酸份子中2个羧基相距越近，酸性加强程度越大

（4）成盐

②羧酸衍生物的变成

（1）酰卤的变成

酰卤是羧基中的羟基被卤素代替的产生的物体

酰氯是由羧酸与PCl3.PCl5或SOCl2（氯化亚砜）等试剂反应制得

❶SOCl2制备酰氯较纯洁

❷PCl3:合适用在制备低沸点的酰氯

❸PCl5合适制备较高沸点的酰氯

（2）酸酐的变成

羧酸（除甲酸外）在脱水剂（如P2O5）用处下加温，份子间失掉一份子水生成酸酐

五元环酸酐和六元环酸酐可由对应的二元酸加温，份子内失水而制得

（3）酯的变成

通常，伯醇.仲醇与羧酸的酯化反应为酸脱羟基醇脱氢啊；叔醇则反过来

（4）酰胺的变成

羧酸与氨（或胺）反应一开始的时候变成铵盐随后加温脱水获得酰胺了；酰卤.酸酐等的氨解反应产生的物体为酰胺

③二元羧酸的热解反应

（1）脱羧反应

羧酸失掉羧基放出二氧化碳

乙二酸.丙二酸受热发生脱羧反应，变成少1个碳原子的一元羧酸

（2）脱水反应

丁二酸.戊二酸受热发生脱水反应，变成环状酸酐

（3）脱羧脱水反应

己二酸.庚二酸在氢氧化钡存在下加温，发生份子内脱水和脱羧反应，变成少1个碳原子的环酮含8个之上碳原子的油脂二元羧酸受热时，不可以变成环酮却是发生份子间脱水，变成高分链状的缩合酸酐

二.代替羧酸

①羟基酸

（1）羟基酸的酸性

❶通常醇酸比对应的羧酸酸性强，但其羟基对羧基酸性的影响不如卤代酸中卤素的影响大啊；醇酸的羟基越挨近羧基，对羧基酸性加强的影响就越强，相反越弱

酚酸的酸性随羟基与羧基的相比方位不一样而表现出显然的差距

（2）醇酸的氧化反应

醇酸比醇份子中的羟基更简单被氧化

Tollens试剂平时不与醇反应，却能将α-羟基酸氧化成α-酮酸

（3）醇酸的脱水反应

α醇酸2个醇酸份子间的羟基和羧基交织脱水，变成较安稳的六元环交酯

β醇酸α氢原子受β-羟基和羧基的一同影响很活跃受热时简单与β-羟基脱水变成α，β-不饱和羧酸

γ醇酸份子中的羟基和羧基在常温下便可脱水变成五元环内酯

δ醇酸能发生份子内的脱水反应，变成六元环内

（4）酚酸的脱羧反应

羟基的邻位或对位连有羟基

②酮酸

（1）酸性

比对应的醇酸强，更强于对应的羧酸，且α-酮酸的酸性比β-酮酸强

2）脱羧反应

α酮酸在稀硫酸用处下受热发生脱羧反应，变成少1个碳原子的醛

β酮酸比α酮酸更易脱羧，平时β-酮酸只能在低温度下保留

酮式分解

酸式分解β-酮酸与浓碱共热，分解为两份子羧酸盐

第十二章 羧酸衍生物【酰卤.酸酐.酯.酰胺】

一.①亲核代替反应

（1）水解反应

❶酰卤无需催化剂就能进行

❷酸酐反应速度取决于对应酸酐在水中的溶解度【乙酸酐易溶于水，因此非常容易与水反应】

❸酯要在碱或无机酸存在下加温进行

性要求下反应速度重要取决于四面体中间体的平稳性，在酯羰基旁边连有吸电子取

待基能散开负电荷，可使中间体安稳

酸性要求下反应速度取决于变成四面体构造中间体的平稳性，R.OR’公司供电子才能

加强，中间体越安稳

❹酰胺不但要强酸或强碱的催化，还要长期的加温回流

（2）醇解反应

❶酰卤变成酯了；反应速度受醇羟基的空间位阻的影响比较大，伯醇比仲醇和叔醇更简单与酰卤反应

❷酸酐变成酯和羧酸

（3）氨解反应

❶酰卤变成酰胺

❷酸酐变成酰胺和羧酸盐

❸酯变成酰胺和醇

（4）酯缩合反应【Claisen（克莱森）缩合反应】

酯份子的α-氢拥有弱酸性，在醇钠用处下能变成烯醇负离子，该负离子与另一份子酯发生亲核反应，变成β-酮酸酯

【不拥有α-H的酯可以与拥有α-H的酯发生交织Claisen缩合反应】

二.碳酸衍生物

①尿素【脲】

拥有弱碱性，但不可以使石蕊试纸变色了；易溶于酒精和水，难溶于乙醚

（1）在脲酶.酸.碱催化下发生水解反应

（2）缩二脲反应【份子中包括2个或2个之上酰胺键构造的化合物都能发生缩二脲反应

②丙二酰脲

（1）可以由尿素与丙二酰氯发生氨解反应制得

（2）酮式-烯醇式互变异构

第十三章 胺和生物碱

一.胺

①碱性与成盐反应

★胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关系，氮上电子云密度越大，接收质子的才能越强，碱性就越强

（1）仅思考电子效应的影响

油脂叔胺>油脂仲胺>油脂伯胺>NH3>清香胺

（2）仅思考溶剂化效果的影响

伯胺>仲胺>叔胺

（3）综合各种原因，

在水溶液中，油脂仲胺>油脂伯胺.叔胺>清香伯胺>清香仲胺>清香叔胺

（4）季铵碱为强碱

（5）胺类通常为弱碱，可与酸成盐，但遇强碱又从新游离析出

（6）利用胺的盐分散提纯胺了；增添其水溶性和平稳性

②酰化反应【事实上就羧酸衍生物的氨解反应】【守护氨基以防止芳胺在进行某一些反应时氨基被氧化损坏

伯胺.仲胺能与酰卤.酸酐用处变成酰胺，叔胺氮上无氢不可以反应

③磺酰化反应

伯胺.仲胺可与苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应变成对应的磺酰胺

（1）由伯胺变成的磺酰胺氮上的氢受磺酰基影响呈弱酸性，可与碱成盐溶于水

（2）仲胺变成的磺酰胺氮上无氢，不与碱成盐而在水溶液中呈固体析出

（3）叔胺不被磺酰化，故在酸水溶液中成盐熔解

【判别三类胺——兴斯堡试验】

④与亚硝酸的反应【判别伯.仲.叔胺】

（1）油脂族伯胺与亚硝酸反应，变成极不安稳的油脂族重氮盐，低温度下也会立刻自行分解，定量的放出氮气，反应产生的物体为醇.稀及卤代烃等混合物

（2）清香伯胺与亚硝酸在低温度（通常小于5度）及强酸水溶液中反应变成清香重氮盐——重氮化反应

（3）油脂仲胺和清香仲胺与亚硝酸反应，都是在氮上进行亚硝化，变成N-亚硝基化合物（中性油状物或固体，绝大多数不溶于水，而溶于有机溶剂

（4）油脂叔胺与亚硝酸用处变成不安稳易水解的盐，若以强碱处置则从新游离析出叔胺

（5）清香叔胺由于氨基的强活化用处，使芳环易于发生亲电取代，与亚硝酸用处变成对-亚硝基胺，如对位被占领则代替在邻位

⑤清香胺的亲电取代反应

关于高中实验酯化反应机理和碱催化的酯化反应机理的一些话题，本篇文章已经做出了详细的解，希望大家喜欢。